It oli mahtavaa katsella Edmonton Oilers koska ne luisteli ympyröitä niiden kilpailu aikana hallitseva vuotta. Oilers teki melkein pelaajan Calgary Flames vuonna 1986. he olivat tehneet, että ne voivat hyvinkin voittanut Cupin vuonna. Oilers hävisi Flames erittäin kilpailukykyinen 7 pelisarjan. Itse peli 7 päätettiin kun alokas puolustajaa, Steve Smith, yritti tyhjentää kiekkoa ja pomppi sen pois Voiastia maalivahdin, Grant Fuhr, ja osaksi Edmonton maaliin. Se oli ratkaiseva tavoite 3-2 tappion. Niin lähellä Oilers tuli voittaa 5 suoraan Stanly Kupit. Mutta ne oli tyytyminen 4 out of 5.
Ja voitettuaan neljännen Cup, suuria muutoksia oltiin occur.In elokuussa 1988, joukkueen kapteeni Wayne Gretzky oli kaupattiin Los Angeles Kings. Joka johtaisi Edmonton Oilers on tyrmäsi ensimmäisellä kierroksella pudotuspeleissä. Lisäämällä loukkaus vahinkoa, se oli Gretzky tiimi, Kings, että voitti Oilers. Kuitenkin johti Mark Messier ja monet nuoret pelaajat kuten Adam Graves ja Joe Murphy, Oilers voitti Stanly Cup 1990. Se oli heidän viides mestaruuden seitsemässä vuodessa. Tuntui todistaa, että Oilers ei tarvinnut Gretzky onnistuu, mutta se olisi viimeinen Stanley Cupin Oilers olisi win.
Eventually monet muut suuret pelaajat jättäisi Edmonton. Messier, yhdessä muiden Oiler parhaimmisto kuten Graves, Kevin Lowe, Glenn Anderson, ja Craig Mac Tavishin, voitti Stanley Cupin kanssa New York Rangers vuonna 1994. Gretzky liittyi Rangers myöhään urallaan mutta enää koskaan voittaa toinen Stanley Cupin. Gretzy viimeisteli uransa 4 Stanley Cupia hän voitti Oilers, 10 pisteytys otsikot, ja 9 Arvokkain pelaaja Awards.
The lahjakkuus Oilers hallussaan aikana puolivälissä ja 1980-luvun lopulla on osoittautunut se, että he voittivat 4 5 Stanley Cupia ja se, että pelaajat meni saavuttaa yksilön ja ryhmän menestys viime aikaansa Edmonton.