] Ottamalla käyttöön Työryhmä-Windows 3.
11, Windows pystyi ohittaa DOS tiedostojen hallintaan, käyttäen 32-bittisen tiedostojen pääsy. [ muokkaa
] Windows 95, 98, ja MeMain artikkeleita: Windows 95, Windows 98 ja Windows MeWindows 95 julkaistiin vuonna 1995, jossa uusi käyttöliittymä, tukee pitkiä tiedostonimiä, voisi tunnistaa ja asettaa asennettu laitteisto (plug and play), natiivisti juoksi 32-bittisiä sovelluksia, ja esillä useita teknisiä parannuksia että lisännyt vakautta yli Windows 3.1. Windows 95 käyttää etuosto-moniajo ja kulkee jokaisen 32-bittinen sovellus erillisessä osoiteavaruuden.
Tämä vaikeuttaa yhden buginen sovelluksen kaatumisen koko järjestelmän. Se oli vielä ei turvallinen monen käyttäjän käyttöjärjestelmä, kuten Windows NT tiukasti erillään sovellusten välillä ei täytäntöön ydin. API oli osajoukko Win32 API tukee Windows NT, erityisesti puuttuu tuki Unicode ja toiminnot liittyvät turvallisuuteen. Windows 95 oli nyt niputettu yhteen MS-DOS 7.0, mutta sen rooli oli enimmäkseen delegoitu kuin boot loader.There oli useita versioissa Windows 95; ensimmäinen vuonna 1995, jossa on Service Pack 1 seuraava joulukuussa johon sisältyi Internet Explorer 2.0.
Myöhemmät versiot olivat saatavilla vain ostaa uuden tietokoneen ja kutsuttiin OEM Service Tiedotteet. OSR1 vastasi Windows 95 SP1. OSR2 (kutsutaan myös Windows 95 B) mukana tuki FAT32 ja UDMA ja toimittaa Internet Explorer 3. OSR 2.1 mukana perus tuki USB ja OSR 2.5 (myös nimeltään Windows 95C) toimitetaan Internet Explorer 4.0.Microsoft seuraava julkaisu oli Windows 98 1998. Microsoft julkaisi toisen version Windows 98 vuonna 1999, nimeltään Windows 98 Second Edition (usein lyhennetty Windows 98 SE) .
Vuonna 2000, Microsoft julkaisi Windows Me ( Me
seisomaan Millennium Edition
), joka käytti samaa ydin kuin Windows 98, mutta teki joitakin Windows 2000 ja poistetaan "boot DOS-tilassa" vaihtoehto. Se lisäsi myös uusi ominaisuus nimeltä Järjest