Hänen rakkautensa autojen sai hänelle lempinimen Motor isältään joista Kenseth myös sanoo oli hänen suurin lapsuus hero.He aloitti virallisen kilpauransa kun hän kääntyi 16 ja hän osoitti hänellä oli jotain enemmän häntä, kun hän voitti ensimmäisen ominaisuus tapahtuma vain hänen kolmas kilpailu. Hän oli kilpa Columbus 151 Speedway ja Jefferson Speedway lähellä Cambridge. Hän työskenteli neljä vuotta myyvät ja osien toimittamista varten myöhässä malli autoihin alustan valmistajat jälkeen hän sai diplomin Cambridge korkea School.
When hän pääsi 19, Kenseth oli jo vastakkain hyvämaineinen kuljettajia. Hänen voittaa LaCrosse, Wisconsin sitten nosti hänet suurempiin korkeuksiin, kun hän tuli nuorin voittaja ARTGO Challenge Sarjan historia. Pian sen jälkeen, Kenseth oli kuumenemaan renkaiden Wisconsin kilpa raitoja iso voittoa ja nimikkeitä eri kappaleita ympäri Wisconsin. Yksi hänen suurimmista saavutuksistaan olisi, kun hän voitti Miller Genuine Draft SM 1994 vuotiaana 22.
Hän oli nuorin kuljettaja koskaan voittaa tällaisen eventAfter eri onnistunut kisaa NASCAR Kaikki Pro Series, Hooters-sarja (1996) ja ASA-sarja (1997), Robbie Reiser lähestyi Kenseth rodun hänen osaltaan NASCAR Busch Series. Kemia välillä oli suuri kuin debytoi Nashville Speedway vuonna 1997 ja onnistui napata 11. sijalle. Kenseth pystyi laukku kaksi top-viisi ja seitsemän top-10 päättyy 21 käynnistyy ja onnistui viimeistelyssä sekunnissa Rookie of the Year title.
Kenseth jatkoi ajaa hänen ensimmäinen täysi Busch Series kauden 1998, jossa hän tuli toiseksi mestaruudesta pistettä ja hän teki ensimmäisen Nextel Cupin alku. Myöhemmin hän kilpaili McDonalds Ford, Dover Downs otettuaan Bill Elliotts paikka ja kerännyt paljon huomiota, kun hän onnistui saamaan kuudenneksi paikka hänen ensimmäinen ajaa suuri kilpa tapahtuma.
Kenseth jatkoi kunnostautua lähes joka tapauksessa hän osallistui ja vuonna 2000 hän sai Winston Cup Raybestos alokas vuoden aikana hän myös onnistui neljä Busch Series voit