täyttänyt 15, hän päätti olla kuin isänsä. Kun hän oli 17, Earnhardt Jr. onnistunut vetämään yhdessä $ 500 jälkeen scrimping ja säästää ostaa hänen ensimmäinen kilpa peräisin romukauppaan. Se oli 1979 Monte Carlo, että tarvitaan paljon työtä. Sitten hän, hänen velipuoli, Kerry ja isä työskenteli kiinnittämällä se ylös. Hänen isänsä oli vain päättänyt auttaa uudelleenrakentaminen kilpa eikä mitään muuta. Earnhardt Jr. jäi hänen onnensa nojaan, kun hän sai ratissa oppia rakentaa oman taitoja. Kun lukio oli ohi, Earnhardt Jr.
ilmoittautunut kahden vuoden kurssin Mitchell Community College Pohjois-Carolinassa. Hän rekisteröitynyt kurssin Autoja ja tuona aikana hän toimi mekaanikko isänsä kanssa. Niin sana kiersi nopeasti hänen öljynvaihdot. Hänen yhdessä omistama racecar (Kerry oli sananvaltaa se), Earnhardt Jr. meni liittymään myöhässä malli Stock Car jako. Tuolloin hän hienosäätää taitojaan ja saanut enemmän paljon kaivattua tietoa autoista. Yksi hänen kilpailijoiden sitten oli hänen sisarensa, Kelley.
Ainoa kolmannen sukupolven NASCAR-mestari alkoi vasta kilpauransa 17-vuotiaana hän voitti 1998 ja 1999 Busch-sarjan otsikot yli Matt Kenseth. Vuonna 2000 Earnhardt Jr., kilpaili hänen ensimmäinen Winston Cupin voitto. Hän kirjoitti myös tietokirjallisuutta kirjan nimeltä DRIVER # 8, joka perustuu ensisijaisesti hänen alokas kausi. Vuoden kuluttua oli yksi pahimmista vuoden Earnhardt Jr. Vuonna 2001 hän sijoittui toiseksi 2001 Daytona 500 mutta hänen isänsä oli kaatunut puolestaan neljä ja ei selvinnyt.
Earnhardt Srs kuolema ei näkyvästi ravistellaan Earnhardt Jrs käytös vaikka hän kisa Rockingham seuraavana viikonloppuna. Aavemaisen tarpeeksi, hän päättyi 43. paikka jälkeen hylky, joka oli hyvin samankaltainen kuin se, joka hänen isänsä oli menehtynyt viikkoa aiemmin. Earnhardt Jr. sai takaisin jaloilleen ja voittanut enemmän rotuja Doverissa, Talladega ja Daytona. Vuonna 2002 Earnhardt Jr. joutui kärsimään läpi a