Pianisti Ahmad Jamal ollut rooli muodostumista tämän tyylin noihin aikoihin, koska Davis vaikutti voimakkaasti hänen harva tyyli joka vastakohtana oli kiireinen ääni bebop.In 1955 Davis oli edelleen sopimussuhteessa Pretige Records tällä hetkellä, mutta koska sopimus järjestely teki ensimmäisen nauhoituksia tämän ryhmän Columbia Records. Uutta musiikkia julkaistiin albumi Round About Midnight.
Tätä seurasi tuotteen kahden päivän tallennus vuonna 1956, joka julkaistiin Relaxin ja Miles Davis Quintet, Streamin kanssa Miles Davis Quintet, töissä kanssa Miles Davis Quintet ja Cookin 'kanssa Miles Davisin quintet.In kaikki tämän kvintetti oli erittäin tuottelias yhteistyö mutta sitä ei koskaan vakaa.
Huumeongelmaa ei koskaan todella kaukana ja useat muut jäsenet ryhmä käytti heroiinia joka aiheutti bändi hajottaa on alkuvuonna 1957 On sanottava täällä, että seuraavien, vuonna 1958 kvintetti uudistettava sekstetti mutta tällä kertaa lisäämällä Julian Cannonball Adderley ja myöhemmin tallennettu Milestones.But ensin, ja myöhemmin vuonna 1955 Davis matkusti uudelleen Ranskaan, mutta tällä kertaa se oli liian muodostuu pisteet Louis Malle Ascenseur pour l'chafaud.
Tässä työssä hän levytti ääniraita kokonaan tuella Ranskan taustamuusikoita joka sisälsi Barney Wilen, Pierre Michelot, Rene "Urtreger ja amerikkalainen rumpali Kenny Clarke.Returning Amerikkaan ja myöhemmin 1950- ja 1960-luvun alussa Davis aloitti ajan erinomainen ja monipuolinen luovuus yhteistyössä totesi jazzmuusikko Gil Evans. Nämä kaksi taiteilijaa kirjattu useita albumia yhdessä joka näki Davis usein pelaa flyygelitorven sekä trumpetti.
Ensimmäinen tuote istuntojen oli albumin nimeltä "Miles Ahead" ja esiteltiin Davisin leikkii at jazz big-band, torvisektiolla kauniisti järjestetty Evans.The kappaletta, jotka on tuotettu tällä kertaa mukana musiikkia Dave Brubeck ja Leo Delibes ja istunnot ovat merkittäviä, koska ne sisältyvät Davisin ensimmäinen pala Euroopan klassisen musiikin. Tämä oli tärkeä ja innovatiivinen juttuja aikaa eten