Vuonna 1998 Busch sai Vuoden tulokas Varsinais Touring-sarjan ja voitti liigat mestaruuden joka antoi hänelle mahdollisuuden hänen debyytti Trucks. Busch sitten resurssit, Star Nursery joukkue vuonna 1999, kun tragedia tapahtui Chris Trickle joka ammuttiin salaperäisesti. Busch voitti AutoZone Elite Division Lounais-sarjan mestaruuden samana year.One niitä suurempia asioita, joita tapahtui oli kun Jack Roush palkkasi hänet ajaa koko käsityöläisen kuorma-sarja aikataulu ja kourallinen cup kilpailuissa vuonna 2000.
Se kesti vain Kurt 6 vuotta mennä kääpiö Auto vuoden tulokkaaksi kilpailevat isojen koirien NASCAR. Tämä aiheutti rakentaa jännitystä kun Roush kutsui hänet rodun Winston Cup-sarja ja ohittamaan Buschs enemmän päteviä joukkuetoverinsa, Greg Biffle. Hänet nimettiin Truck Rookie of the Year samana vuonna kun hänen neljä voittoa ja sijoittumalla 20 parhaan rajoitettu Cup aikataulu. Kun kaikki nämä väitteet voittoon hänen vyö, Roush sijoitettu Buschin NASCARs alkuun sarja kokopäiväisesti vuonna 2001.
vuoden jälkeen, Busch voitti ensimmäisen Cup kilpailussa Bristol ja voitti kolme enemmän rotuja että kausi. Nopeasti huolinta pari vuotta myöhemmin, Busch voitti NASCAR avajais Chase varten Nextel Cup.In 2002, Busch kerännyt enemmän huomiota Winston Cup-sarja ja valmiiden kausi tavattoman hyvin voitti kolme lopullista viisi osakilpailua, viimeistely kolmas ja kuudes. 2003 vaati huomiota liian mutta eivät kaikki hyvää julkisuutta. Busch että kuljettaja, Jimmy Spencer, oli vaikeita aikoja jälkeen julkinen heittää alas joka aiheutti molemmat kuljettajat sakotetaan ja koeajalle varten loppuvuoden.
Toiminta aiheutti paljon vahinkoa Buschs maineen ja hän oli menettää faneja seurauksena fight.The syvänmeren kalastuksen harrastaja osakkeita ystävällinen kilpailukykyinen putkesta veljensä, Kyle Busch. Vaikka molemmat ovat lähellä, ne kilpailevat kiivaasti raiteille. Kurt oli sanoneen aikana tiistain Jackson Hewitt Preseason Thunder testaus "Emme oikeastaan viettä