Riggs laskee isänsä yhtälö, kun hän on radalla tai pois radan ja näyttää kohti häntä mentorina. Vuonna 1990, Riggs kilpaili NASCAR myöhässä malli Stock Car Division ja äänestettiin eniten parantunut kuljettaja Orange County Speedway vuonna 1992. Hän jatkoi kilpailemaan NASCAR myöhässä malli Stock Car uudelleen vuonna 1994 ja onnistui nimeksi radan mestari Etelä National Speedway 19 voittoa. Pelattuaan pienempi kisoja seuraavan parin vuoden aikana, Riggs debytoi NASCAR käsityöläisen kuorma-sarja vuonna 1999 Indianapolis Raceway Park.
Hän jatkoi kilpailla Richmond International Raceway ja Martinsville Speedway jossa hän sijoittui 23. ja oli seitsemän Top-Kymmenet vastaavasti. Vuosina 2000 vuoteen 2003, Riggs onnistui kilpailla 17 ulos 24 NASCAR käsityöläisen kuorma-sarja, neljä NASCAR myöhässä malli Stock Car Division tapahtumia yksi voitto ja kaksi napaa, kilpaili kokopäiväisesti Busch Series sekä 2002 ja 2003 kaksi voitot molempina vuosina ja top 10 sijoitusta. Hän onnistui napata Rookie tittelin vuonna 2002 ja myöhemmin ensi kaudella, myös voitti Suosituin Kuljettajan palkinnon.
Seuraavana vuonna hän debytoi NASCAR Nextel Cup-sarja on yksi top-viisi viimeistely ja kaksi top-ten päättyy. Hän jatkoi kilpailla kokopäiväisesti uudelleen vuonna 2005 NASCAR Nextel Cup-sarja, jossa on kaksi top-viisi ja neljä top-10 sijoitusta. Se oli samana vuonna, että hän pystyi laukku hänen ensimmäinen uran napa keväällä kisa Martinsville. Vuonna 2006, Riggs jatkoi johtaa uran paras 132 kierrosta, posted kaksi napaa, yksi alkuun viisi ja kahdeksan top-10 sijoitusta sekä napa ja voittaa Nextel Avaa All-Star tapahtuma.
Kuitenkin samana vuonna (2006), Riggs ei voinut ajaa Daytona 500, koska mekaanisen virheen ja puute omistajan pistettä läpäisevän kausi piti häntä takaisin samoin. Hän onnistui saamaan 18 paikalla 2006 Nextel Cup, joka tähän asti on ollut hänen korkein siellä ja hän tuli neljäs aikana Sha