Hänen isänsä oli sharecropper joka soitti kitaraa, joka oli mitä useimmat ihmiset olivat jotka muuttivat Tennessee etsivät parempaa elämää. Kun Sleepy John oli 19, hän alkoi pelata ja laulaa julkisesti hän was not työ. Hän yhdistänyt voimansa kahden muun pyrkivä muusikot, ja loppu on historiaa. Vuonna 1929 hän debytoi artisti Memphis, tallennus Victor Records. Hän tallennusta, kunnes 1952, jonka jälkeen hän oli suurelta osin poissa julkisuudesta lähes kaksikymmentä years.The lempinimi Sleepy sanotaan johtui joko verenpaine häiriö tai narkolepsia että hän on kärsinyt.
Toiset väittävät, että hän ansaitsi nimi yksinkertaisesti nukkuminen tai unohdetaan asioita, kun asiat menivät huonosti tai liian paljon käsitellä. John Estes ääni on kuvattu erottuva, ainutlaatuinen ääni kanssa itku sävy siihen. Hän oli maltillinen kitaristi, usein liittoutua muiden kehittyneiden kitaristeja hänen tallenteet. Vuonna 1970 se oli mietti aika Estes oli kuollut, koska hän oli näyttänyt häviävät jäljettömiin, ja hänen äänensä kuulosti niin vanha kaksikymmentä vuotta aikaisemmin, ihmiset olettaa, että hän on ollut kuolleena mennessä.
Kuitenkin kaksi miestä etsii elvyttää Blues havaitsi todellisuudessa Sleepy John, elää köyhyydessä kuin koditon mies kaduilla. Hänellä oli myös tällä kertaa tullut täysin sokea. Kuitenkin, hän jatkaa kaukoliikenteen ja tallennus, tekee esiintymisiä Japanissa ja Euroopassa. Vaikka tämä oli merkittävä comeback Sleepy John Estes, monet fanit sopineet, että hänen ennen sotaa tallenteet olivat terävämpiä, syvempi, ja yksinkertaisesti parempi kuin hänen comeback tours.Most tämän Memphis muusikoiden musiikkia perustui omaa elämäänsä.
Hänen lyyrinen kyvyt keskittyi yksinkertaisuus, kyky kääntää fiksu lauseita, ja innokas havainto yksinkertaisuus elämän. Hän kirjoitti lauluja paikallinen pankkiiri, aikoo aloittaa musiikin uran, teini-ikäinen tyttö, paikallinen mekaanikko, ja tietenkin, työ- ja arvo hyvän maat