Se myi yhdeksän miljoonaa kappaletta; albumi myi 25 miljoonaa kappaletta ja se on myydyin albumi teini taiteilija tasalla. Spears pitää vielä Yhdysvaltain ennätys nuorin taiteilija on debyytti yhden ja debyyttialbumi samanaikaisesti on numero yksi. Albumi sai vaihtelevia arvioita arvostelijoiden joukossa mutta Spears sai neljä Billboard Music Awards, yksi American Music Awards for Suosikki Pop /Rock uusi artisti ja oli ehdolla kahden Grammies. Lue lisää aiheesta Spears ennätyksiä musiikkia musiikin magazines.In huhtikuu 1999 Spears teki ensimmäisen Rolling Stone-lehden kannessa.
Kansikuva, ampui David LaChapelle, oli kiistanalainen, koska sen nuorten seksuaalisuudesta content.In 2000 Spears julkaisi toinen albumi, OoopsI Did It Again, joka debytoi numero yksi ja myi yli miljoona kappaletta ensimmäisellä viikolla myynti, rikkoa ennätys korkein albumin myynti sen debyytti viikko sooloartistina. Vuonna 2001 Spears seurannut hänen kolmas albuminsa, Britney, joka oli yleisesti ottaen vähemmän onnistunut kuin edeltäjänsä. Spears ilmestyi In Touch Magazine hänen eroottinen suorituskykyä yhden, Slave 4 U aikana MTV Awards.
Vuonna 2003 julkkis aikakauslehtiä kritisoi häntä hänen MTV Awards, jossa suuteli Madonna lopussa hänen performance.By marraskuu 2003 Spears julkaisi neljäs studioalbumi, In the Zone, joka myi yli 600000 kappaletta ensimmäisellä viikolla, jyrkästi numeroon yksi paikalla kaavioita. Jälleen Spears asettaa uuden ennätyksen salesthe ensimmäinen naisartisti on hänen neljä ensimmäistä albumia debyytti kaavioita ykkönen. Vaikka albumi on yleisesti panned kriitikoiden musiikin lehdissä, kuten Billboard, yksittäinen Toxic oli hitti ja kerännyt Spears hänen ensimmäisen Grammy parhaasta Dance Recording.
In 2004 Spears pääsi otsikoihin julkkis lehdissä, kun hän ke hänen lapsuuden ystävä Jason Allen haulikko häät Las Vegasissa. Avioliitto kesti raportoitiin 55 tunnin päättyy kumoamista. Myöhemmin vuonna 2004 Spears teki lehtien kansissa uudelleen,