Frank Sinatra laulaa ura alkoi aikana big band keinu aikakausi 1930 ja 1940. Hänen ensimmäinen numero yksi osuma kaavioita oli vuonna 1940 ja vielä tehdä miljoonan myynti tallennus oikeudet enintään 1994. Tämä upea viihdyttäjä pystyi ottamaan työtä suurten säveltäjien 1920 ja 1930, kuten Irving Berlin, George Gershwin, Jerome Kern, Cole Porter ja Richard Rodger ja kääntävät seoksista mestarillinen laulaa kappaletta ja vahvistetaan niitä ikuiseen klassikoita. Sinatra oli poika nöyrä palomies ja lopetti lukion uran laulaa paljon isänsä pettymys.
Syyskuussa 1935 nuori Sinatra ilmestyi osana laulu ryhmä, Hoboken neljä Major Bowes 'Original Amateur tunnin show. Kvartetti voitti radio kilpailuun ja kiersi maan Bowes. Sinatra sitten otti työtä laulu tarjoilija ja MC on maalaismainen mökki Englewood, New Jersey. Hän lauloi siellä alkuvuodesta 1939, kun hän oli lahjakkuutta huomasi trumpetisti Harry James, joka oli järjestänyt oman big band lähdettyään Benny Goodman, joka oli toinen kuuluisa big band johtaja tuon aikakauden. Harry James palkkasi Sinatra laulajana hänen bändinsä ja Frank teki ensimmäiset tallennus 13. heinäkuuta, 1939.
Lopussa 1939, Sinatra hyväksyi tarjouksen suositumpi big band johtaja Tommy Dorsey. Seuraavan kahden ja puolen vuoden aikana hän oli esillä 16 Top Ten osuu kirjaamien Dorsey ja hänen bändinsä, joukossa legendaarinen kaavio-buster "En koskaan hymyä," ja myöhemmin inducted Grammy Hall of Fame . Tänä samalla, nuori Sinatra suoritettiin myös eri radio-ohjelmia Tommy Dorsey ja hänen bändi. Hän esiintyi myös yhtyeen elokuvissa kuten Las Vegas Nights vuonna 1941 ja Ship Ahoy vuonna 1942.
Frank Sinatra alkoi hänen soolo laulu-uransa alussa 1942 esittelee hänen laulavan lahjakkuus nauhoittamalla neljän kappaleen istunto järjestetään ja johtajana Axel Stordahl. Yksi kappaleista oli Cole Porterin "Night and Day" ja että laulu lähti tulemaan hänen ensimmäinen osuma kaavio merkintä hänen oma nimen