Voitto pakotti Trinidad eläkkeelle pian sen jälkeen ja kohonnut Winky alkuun WBC: n keskisarjan rankingissa. Hän vahvisti hänen keskisarjan rankingissa päätös voiton Australian Sam Soliman ennen kuin otti keskisarjan mestari Jermain Taylor. Taylor oli WBO ja WBC mestari sekä mies, joka pidettiin yleisesti # 1 mies ottaa pahoinpideltiin suuri Bernard Hopkins kahdesti. Vaikka Taylor katsoin ovat liukastui koska hänen taistelee Hopkins hän oli suosikki ja vielä Winky laittaa vaikuttava näyttäminen ja oli epäonninen ei saada päätökseen.
Yleensä puolustus ensimmäinen Winky vanhojen oli mennyt ja hän oli osoittanut vaikuttava ja jännittävä osoittaa vastaan Taylor huolimatta vain pisteytys tasapeliin. Vaikka puhuttiin rematch se koskaan toteutunut ja sen sijaan Winky joutuisi Ike Quartey 6 kuukautta myöhemmin, teki 51. voittaa hänen pitkä ja uralta. Tämä osoittautua lopullinen taistelu Quartey uran, ja näyttää todennäköisesti lopullinen voitto Winky uran.
Koska pelaajan Quartey vuonna 2006 Taavi on kärsinyt seläkkäin tappiot (ainoa kerta tämä tapahtui urallaan), ensimmäinen hänet ulos huomautti Bernard Hopkins vuonna 2007 sitten 2009 hän hallitsi Paul Williams. Se oli vastoin Williams että Winky näytti vanha mies, liian hidas pitempi, nopeammin ja pidempään Williams se oli kiusallista yö taistelija, joka 38 kanssa kirjaa 51-5-1 näytti kuin hän olisi ripustaa niitä .
Vaikka Winky todennäköisesti muistetaan hänen huomattava voittoa, jotka näkivät hänet todennäköisesti muistaa hänen tyyli taistelujen joka näki hänet tilalla erittäin tiukka vartija käsineet, joka näytti liian iso ja suojattu hänen kasvonsa ja paljon hänen ruumiinsa. Usein leikillään kutsutaan "tyynyt", jonka nyrkkeily fanit samat käsineet, joita käytettiin kilpi todennäköisesti osaltaan Winky puute KO punch joka näki hänet teki vain 25KO n 57 taistelee.
Lähes varmasti kenkä-in Hall Of Fame Ronald "Taavi" Wright oikeastaan olisi muist