Hän aloitti MMA uransa varhain n elämänsä iässä 17 kun hän aloitti joutumassa Brasilian tyyliin jujutsu. Vuonna 1997 hän aloitti harjoittelun alla Ralph Gracie ja päätyi saada hänen mustan vyön vuonna 2000. Hän päätyi voitti World jujutsu Championship well.BJ Penn sitten lähti etsimään isompi ja parempi paikat. Hän kiinnitti UFC ja presidentti Dana White ja he pystyivät taivutella häntä siirtyä Mixed Martial Arts. Penn ensimmäinen taistelu oli vuonna 2001 24. toukokuuta, ja hän sai voiton Joey Gilbert.
Hän osoitti joitakin lupaus hänen seisomaan peli ja toimitetaan joitakin aihiot muihin kilpailijoiden ensimmäinen todellinen MMA virstanpylväs hän osui oli vuonna 2004, kun hän voitti MMA mestaruuden UFC 46. Hän löi puolustava mestari Matt Hughes enemmän painoluokassa, ja teki sen taka alasti rikastin. Taistelu kesti vain neljä minuuttia ensimmäisellä kierroksella. Tämä kerännyt BJ paljon julkisuutta ja muutaman enemmän taistelee hän päätti, että ei ollut riittävästi kilpailua UFC ja halusi etsiä muualta löytää haastavia competitors.
From siellä Penn teki lyhyt työjakso FEG, joka on japanilainen taistelut ja Entertainment Group. UFC peruuttaa hänen welterweight otsikko sanomalla, että hän rikkonut sopimusta ja niin hän lähti ottamaan uusia vastustajia. Vuonna 2006 Penn sopi ratkaisun kanssa UFC ja että hän palaisi takaisin liiga. Hänen palata taistella, hän hävisi Georges St. Pierre murto decision.The seuraava suuri taistelu liigassa oli hänen rematch Matt Hughes, jossa hän hävisi taistelun kerran Hughes sai hänet maahan ja löi kasvonsa kunnes erotuomari pysäytti taistelu.
Sen jälkeen hän sitten lähti on valmentaja Ultimate Fighter vuonna 2007 ja jopa pääsi uusintaotteluun Jens Pulver jossa hän voitti taistelun toisen takana alasti choke.Penn jälleen kerran haaste Welterweight osasto 31 joulukuu 2009 vastaan Georges St. Pierre mutta jälleen kerran voitettu kehässä hänen nopeus ja hänen takedowns. Menettämisen jälkeen, Penn ilmoitti, että hän olisi eläkkeellä hänen k