Hän uskoo saada paras irti elämästä ja hän tekee sen innokkaasti. Siksi, että filosofian, Gordon on ajanut mahdollisesti lähes kaikenlaisia kilpa ajoneuvon imaginable.The ensimmäinen maastossa hän tuli, Nevada 400, oli voitto Gordon klaanin vuonna 1985. Vuonna 1987, Bob Gordon ja Robby Gordon lyöttäytyi voittaa kolme kisaa matkalla syömällä mestaruuden ja Rookie of the Year kunnia käyttäen omaa Mickey Thompson auto. Se oli, kun hän oli Baja, Meksiko, että hän lähestyi Ford Racing avainhenkilöt jonka aikana hän oli jo pakoilu viisi maastossa mestaruuskilpailuissa back-to-back.
Vielä teini sitten, hän oli tuonut mukanaan vastaamaan bigwigs kilpa kuten Jack Roush. Vaikka Gordon väittää, että hulluin ajoneuvo hän on koskaan ajanut oli Wells Coyote joka painoi 900lbs kanssa 1200hp klo Pikes Peak, hän siirtyi urheiluautoja vuonna 1990 ja voitti viisi GTO kisaa 1991. Hänen valtava lahjakkuus sitten johtaisi hänet ajo monia tärkeitä ja kuuluisa omistajat kuten Richard Childress, Foyt, Walker luettelossa. Hän rodun Indy autoja, NASCAR, maastokuorma-autojen ja urheiluautoja. Se oli kunnia Gordon kun hän ajoi varten Foyt vuonna 1993 AJ Foyt on hänen kilpa sankari.
Samana vuonna, Gordon ajoi Roberts Yates Racing Diehard 500 at Talladega Superspeedway. Vaikka hän aloitti 14. asemassa, hän oli pian viisi ennen kuin hän joutui onnettomuuteen, joka aiheutti hänelle tulla sisään 42. asemassa. Vuonna 1994-1996, Gordon ajoi Derrick Walker. Hän onnistui vetää kaksi ura voittoa tuona ajanjaksona. Vuosina 1998-1999 hän peluuttaa oman joukkueen ja kilpaili 10 kertaa Indy 500 Vaikka hänen auki-pyöräinen vuotta, hän oli hyvin pidetty kova kilpailija ja kun hän lähti auki pyörän, hän mainitsi turvallisuuden huolenaiheet syy.
Vuonna 2001 Gordon ilmoitti julkisesti, että hän olisi lahjoittamalla rahaa hän saa kilpa uhreille 9/11 hyökkäyksiä. Hän jatkoi kiihottaa väkijoukko Race of Champions Espanjassa ja tilalle Mike Skinner # 31 Lowes Chevrolet