Ensimmäinen tappio: seuraava puolustus vastusti Olympic hopeamitalisti, Riddick Bowe ja alku yksi parhaista raskaansarjan trilogiaan ajoista Marciano. Bowe voitti unanamous päätös yli Holyfield ja prosessissa repäisi vyöt pois Evander. Hän aloitti comebackin voittaa Alex Stewart (ei ole entinen Englanti kriketinpelaaja) ennen saada rematch Bowen. Mestari III ja tuuletin mies: Bowe oli dominoi taistelua ensimmäisen 7 tai niin kierroksia, käyttäen hänen excellecnt tökätä ja pakottaa Holyfiled syödä sitä Evander näköinen hidas eikä hänen tavallisista itsensä voimakas, laivaston jalkainen itse.
Kun mies laskuvarjo laski avoimen katon ja takertuivat köydet, yksi Omituisin hetkiä kaikissa nyrkkeily historian mies oli periaatteessa hakattiin tajuttomaksi väkijoukko kun ottelu oli periaatteessa keskeytetty. Kun taistelu jatkettiin noin 20 minuuttia myöhemmin Bowe ollut näennäisesti ole pidetään lämpimänä ja Evander käveli pois lähellä päätös voittaa. Tämä hetki on nähtävissä YouTubessa ja on parodioi siitä Simpsons jossa Moe voidaan nähdä säästää Homer useammasta rangaistusta.
Menettää se kaikki uudestaan: Seuraavassa taistelussa hän kohtasi voittamaton Michael Moorer, joka päätyi voittaa marjority päätös (2 Tuomarien tuntui Moorer oli voittanut, yksi luulivat jopa, toisin kuin split päätöksen, joka on 2 ajatella yksi kaveri on voittanut, muut tuomari on toinen mies voittaa). Tämän jälkeen taistelu hän kääntyi kristityksi, koska Benny Hinn, joka "parantaa" Evander of sydänvika tai soemthing (se ei koskaan todella selväksi niille jotka tietävät, joten minulla ei ole mahdollisuutta).
Moorer sitten menetti otsikot entinen Holyfield uhri Foreman, vaikka Holyfield jatkoi kohtaamaan Ray Mercer kuka hän katettu toisessa (ja yllätys monien, koska Mercers leuka oli lähes yhtä luja kuin Geogre Chavulo n). Toinen menetys: hän sitten lähti kohtaamaan Bowe kumi ottelu, jossa hän katettu Bowe varhain ennen pysäyttää itseään. Väittäen supistu
Faber II UFC kääpiös…