Siitä lähtien, Hamlin ajoi Grand Stock jako vuonna 1998, joka sitten kannusti häntä myöhäistä Malli Stock Cars vuonna 2000. Hamlin onnekas tauko tuli, kun hän oli 24 ja kilpa myöhässä malli Stock Cars kokopäiväisesti. Siellä Hamlin kerännyt huomiota Joe Gibbs Racing joka sitten päätti allekirjoittaa hänet kuljettaja kehittämisohjelman. Samana vuonna, Hamlin liittyi suuria-liiga NASCAR käsityöläisen kuorma-sarja rotuja ja NASCAR Busch Series Darlington Speedway. Hän onnistui turvaamaan 8. sijan ja että vakaalla pohjalla Joe Gibbs Racing. Vaikka hän aloitti 27.
jälkeen valitettava täyttäviä istunto, Hamlin taidot otti aikana todellisen kilpailun ja osoitti Joe Gibbs Racing että hän oli todella hyvä investment.Hamlin päätyi korvaa Mike Bliss vuonna 2005 Busch-sarjan ja hän lopetti kilpailu jossa tasainen viides paikka lopullisessa mestaruuden. Hän pystyi kilpailemaan hänen ensimmäinen Nextel Cup-sarja, jonka jälkeen hän teki Cup debyyttinsä vaihdon jälkeen Jason Leffler. Hän jatkoi loppuun Cup kaudella 3 top 10 sijoitusta seitsemässä alkaa ja yksi napa Phoenix International Raceway.
Hamlin oli hänen ensimmäinen täysi kausi NASCAR Nextel Cup-sarja vuonna 2006 ja hän myös drover Busch Series. Aikana Nextel Cup, hän onnistui voittamaan edellisen kauden napa voittajia 2006 Budweiser Shootout tekemään niin, hän teki historiaa olemalla ensimmäinen Rookie vuoden ehdokas voittaa suuri kunnia. Vaikka aikana tauko Lowen Motor Speedway, Hamlin loukkaantunut vasemman kätensä välillä pikkusormi ja ranteen joka toi noin 19 silmukkaa kuin tulos goofing noin joidenkin hänen miehistön jäsentä. Huolimatta vakavia vammoja, hän onnistui silti laukku toisen paikalla Crown Royal 400.
Sitten hän voittaa hänen ensimmäinen uran Cup-sarja on Pocono 500 ja hän myös onnistui tuoda kotiin hänen toisen uran napa. Hänen toisen uran voitto saavutettiin samana vuonna Pennsylvaniassa 500, Pocono Raceway ja teki jälleen historiaa on vain toinen alokas vuonna NASCAR Nextel Cupin historia saada molemmat palkinno