Stewarts isä pelataan auton omistaja ja auto päätoimittaja nuorilla Stewarts orastava vuotta. Stewart myöntää, että kaikki hänen intohimonsa kilpa tuli isänsä vaikutusvaltaa. Hän antaa kunnian isänsä ruokkii hänen intensiivistä täytyy voittaa. Tähän päivään asti, Stewarts isä tekee kohta istua hänen kilpailuissa, kun hän on time.In Stewarts omien sanojensa mukaan hän oli aina etsimässä suurimman pokaalin voittaa siitä lähtien kun hän oli kahdeksan. Stewart aloitti mikroautot kun hän oli 7. Hän voitti ensimmäisen mestaruuden 1980 Columbus Fairgrounds.
Se oli 4-sykli alokas junioriluokassa mestaruuden että seurasi tiiviisti kaksi mikroautoilua kilpailuissa vain tällä kertaa Stewart kilpaili kansallisella tasolla. Hän voitti 1983 International Karting Federation Grand National mestaruuden ja 1987 Maailman Karting Association National championship.Once Stewart kääntyi 18 vuonna 1989, hän alkoi osoittaa kiinnostusta kilpa korkea-hevosvoimaa, avoin pyörän koneita. Hänen lahjakkuus nopeasti osoittautunut ylivoimainen, kun hän voitti Rookie of the Year 1991 USAC riveissä jälkeen hän ajoi kolme neljäsosaa Midgets.
This American Chopper fani voitti hänen ensimmäinen USAC mestaruuden vuonna 1994, joka oli esikatselu isompi ja parempi asiat Stewart lopulta saavuttaa. Vuonna 1995 USAC tehtiin historiaa, kun Stewart voitti Triple Crown National Midget, Sprint ja Silver Crown vastaavasti. Kukaan ei ole koskaan pystynyt tekemään sitä ennen Stewarts saavutus. Nämä voitot sitten johtaa Stewart käynnistämisessä ratsastaa fuksi vuoden Indy Car-sarjassa.
Stewart onnistui taistelemaan irti vuoden tulokkaaksi niistä vuonna 1996 joka sitten osoittautui lähtökohta häntä, kun hän voitti sarjan mestaruuden seuraavana vuonna. Stewart rikkoi yhden oman kirjaa vuonna 2001, kun hän valmistui ajo 1100 mailia yhden auton. Hän ajoi Target /Home Depot Indy auton Chip Ganassi Indy joka osoittautui ovat työskennelleet hänelle verrattuna hänen 199