Caesar palatsi isännöi välinen taistelu 62-2-2 Hagler WBC mestari keskisarjan (IBF ja WBA oli riisuttu häntä niiden nimikkeitä päin Leonard) ja Leonard, joka oli 33- 1. Taistelu tuli yksi kiistellyimmistä päätöksiä nyrkkeily historiassa virkamiesten kanssa antaa split päätös räikeä komboja suhteellisen vähän energiaa, että Leonard oli heittää pikemminkin kuin voimakas laukausta heittänyt kauttaaltaan Hagler. Huolimatta booli valtiot osoittavat Leonard oli laskeutunut 15 lyöntejä enemmän itse asiassa ne olivat tuskin vastaavan toimenpiteen johtaa bout on valtava puheenaihe mukaan nyrkkeilyfanit.
tuloksena näki Hagler eläkkeelle vastenmielisenä politiikka urheilun samalla Leonard jatkuisi. Hänen seuraava taistelu oli ainutlaatuinen ottelu sekä WBC valoa raskaansarjan ja Super Keskisarja otsikot vastaan Donny Lalonde. Ottelu oli asetettu niin, että LALONDE mestari 175lbs oli painavat 168lb Super keskisarjan raja mahtuu Sugar Ray ja uskomaton feat voittaa 2 paino nimikkeitä samaan aikaan. Lalonde laittaa Leonard alas 4. kierros ennen pysähtyi 9. Leonard vaatia kolmasosa (ja neljäs) paino title.
A toisen bout Hearns seurannut Leonard menee alas kahdesti kilpailussa teki tasapeliin (tuomarit pisteytys se 113 -112, 112-112, 112-113) ennen kolmas Duran jossa Leonard voitti pistettä.
Näiden jälkeen toinen tauolle vuoteen 1991, kun bout WBC mestari valo keskisarjan Terry Norris. Kaikkein yksipuolinen menetys Leonard uran hän oli katettu kahdesti ja hävisi hyvin laaja päätös kärsiä vain hänen toisen uran menetys. Taistelun jälkeen hän jälleen ilmoitti jäävänsä eläkkeelle ja tällä kertaa ihmiset todella sitä mieltä, että oli.
Vaikka niin usein tuli tapauksessa hänen uransa oli vielä enemmän come.In 1997 hän teki lopullinen, huonosti onninen tule takaisin päin Hector Macho Camacho keskellä paino ostanut. Camacho oli edellisvuoden taisteli Duran (jolla oli hänen 108. taistella). Huolimatta suhteellisen kevyt Rei'itin, hän pysähtyi Leonard, antaa Leon