Mike tappio jälkeen ampumisen Kevin Rooney loppuvuodesta 1988 Tyson tuntui menettää mitä oli tehnyt hänelle hallitseva voima, vaikka hänen voittaa jälkeen Rooney sai potkut Tyson ei näyttänyt itseään. Hän ei ole käyttänyt Peek-a-boo tyyli, puolustava tekniikka, joka oli tehnyt hänet niin uhkaava tekijä, hän aloitti menee 1 lyönti KO ja alkoi välttää hänen ruumiinsa lävistys taitoja. Alkuvuodesta 1990 hän kohtasi James "Buster" Douglas, joka oli 42-1 ulkopuolinen klo vedonvälittäjät.
Buster taisteli taistelua elämästään ja katettu Tyson ensimmäistä kertaa urallaan, ja päätyi pisteytys KO yli Tyson. Comeback Hänen ensimmäinen taistelu jälkeen tappio oli vastaan Henry Tillman, jotka olin lyöty Tyson amatöörinä sitä ennen pelaajan Alex Stewart (Ei ei kriketinpelaaja), sekä KO 1. Hän taisteli Donovan "Razor" Ruddock kahdesti, he rankattiin # 1 ja # 2 maailmassa taistelemaan uuden kiistaton mestari Evander Holyfield. Ensimmäinen taistelu oli ristiriitaisesti pysähtynyt, joten rematch myös paikka, jossa Tyson voittaa molemmat taistelee.
Vakaumus Vuonna 1992 Tyson syytettiin ja tuomittiin raiskauksesta Desiree Washington ja tuomittiin 6 vuotta (vaikka palvelee hieman yli 3). Tämä romutti mahdollisuuksia Tyson saada Holyfield välillä 92-95. (Anteeksi ei asunnon tämä osa Tyson elämää mutta mieluummin pysyä nyrkkeily). Comeback II Tysons ensimmäinen taistella takaisin jälkeen hänen työjakso vankilassa oli vastaan nöyrä pitää (ja tulevien Butterbean vastustaja) Peter McNeeley joka DQ'd kun hänen nurkkaan heitti pyyhkeen ensimmäisellä kierroksella. Tämä setti PPV kirjaa ja osti noin 1.520.000 Yhdysvaltain koteihin.
Hänen toinen taistella takaisin tästä comeback trail oli vastaan Buster Mathis Jr. joka oli 20-0-0-2, mutta oli hyvin kevyt Rei'itin (6 Ko: n päässä 20 voittoa). Kaksi kertaa maailmanmestari toisen kerran Tyson uran hän joutui Frank Bruno. Bruno oli silloin WBC mestari koska hänen voittaa Oliver McCall (joka oli puolestaan KO'd Lennox Lewis). Tyson tyrmäsi Br