Holyfield taistelee Holyfield oli nyt omasta comebackin polku, ja Tyson oli neljäs taistelu koska hänen lyhytikäisiä eläkkeelle vuonna 1994 (yksi monista köyhien vanha Evander). Tämä taistelu päätyi Holyfield voitti jonka TKO kanssa erotuomari astumalla lopettaa "Iron Mike" toteuttamasta enemmän vahinkoa. Tämä taistelu teki Holyfield toinen ihminen historiassa pitää raskaan otsikko 3 kertaa (Muhammed Ali on ensimmäinen). Rematch tehtiin 1997 ja tuli toinen musta merkki jälleen Tyson, mitä on halpamainen puhuttu "Bite taistella".
Valtavia odotuksia ja $ 100 miljoonaa dollaria ja sen ympäristössä taistelussa, ja myy 1990000 PPV: n *, tämä oli taistelu. Taistelu johtaa paljon pään yhteenottoja (joista Tyson olivat valittaneet ensimmäisen taistella) jälkeen toistuvien peput mukaan Holyfield Tyson katkesi ja aiheutti yksi kiistellyimmistä säädöksiä ammattilaisnyrkkeilyyn historiassa. Hän puri molemmat Holyfields korvat ja sai DQ'd vuonna 3. kierros. Tämä johti Tyson on kielletty ja sakkoihin.
Kiellon jälkeen AKA Comeback III Tyson teki toisen paluun päin Etelä-Afrikkalainen Francis Botha, joka KO'd 5 huolimatta eteenpäin tuloskortit, tämä oli ennen Tyson taas joutui oikeudellisia ongelmia ... ja uransa tuli vielä epäselvä . Hän taisteli Orlin Norris lokakuussa mitä päätyi ei kiistä, koska Norris kiertämällä hänen polvi kun Tyson oli löi hänet jälkeen tuomari oli yrittänyt erottaa toisistaan. UK Tyson tuli Britannian taistelemaan Julius Francis vuonna 2000, keskellä valituksia ja ristiriitoja tiettyjen ryhmien British kansalaisten Tyson edellinen käyttäytymistä.
Taistelu kestänyt alle 2 kierrosta ennen Francis jäi KO'd, muutamaa kuukautta myöhemmin Tyson tuli takaisin Skotlantiin ja taisteli Lou Savarese Hampden Park. Tämä taistelu kesti vain 38 sekuntia ennen Tyson oli KO'd hänen vastustajansa. Työskentely kohti toinen suuri ampui jälkeen Savarese taistella Tyson taisteli Andrzej Gołota taistelu, joka jälleen kerran osoitti Tyson kiistelty käytöstapoja. Hän löi Golotan mukava, joka oli jäänyt eläkkeelle i